В сознании кинопродюсеров такой образ наиболее сильно закрепился после одного из самых кассовых провалов в истории кино, печально известного "Остров головорезов" Ренни Харлина, который практически потопил тогда еще не очень успешный лейбл Carolco. В данном случае дело было даже не в качестве самого фильма, а в ошибках при его создании, а также в маркетинге, что привело к крайне низкому интересу к фильму, который заработал всего десять миллионов долларов против почти ста миллионов затрат на производство, о чем говорилось годами.

Неудивительно, что когда в Disney впервые возникла идея снять еще один фильм о пиратах на основе некоторых аттракционов, представленных в тематических парках компании, встал вопрос о том, будет ли это недорогая продукция, предназначенная непосредственно для видеорынка, или же это будет шоу, которое появится в кинотеатрах. Руководство гиганта сначала выбрало первый вариант, но в то же время среди тех, кто рассматривал форму новой постановки, постепенно начала созревать идея создания чего-то такого, чего зрители еще никогда не видели. Она должна была объединить типичные мотивы прошлого с фантастическими нитями, которые уже начали появляться в первых версиях сценария.

Оба они, конечно, не ошиблись, но Джек Воробей изначально должен был быть совсем другим персонажем. Действительно, и сценаристы, и руководство Disney изначально планировали, что он будет очень типичным капитаном пиратского корабля, опять же по образцу Берта Ланкастера. Однако, когда Депп начал изучать историю пиратов 18 века, он обнаружил, что в то время их считали совершенно авантюрными, такими же, как современные рок-звезды. Именно тогда актеру пришла в голову идея, что моделью для его персонажа должен стать Кит Ричардс, который, кстати, позже появился в последующих картинах серии. Однако не только необычайно своеобразная игра Деппа во время съемок, но и решение заставить персонажа, которого он играл, выделяться золотыми зубами не было встречено всеми с энтузиазмом.

Среди самых яростных критиков формы, которую начинала принимать новая продукция Disney, был один из продюсеров, Майкл Эйснер, который считал, что то, как Депп играет свою роль, погубит все предприятие. Однако Гор Вербински дал добро своей команде на продолжение планов, и когда продюсер увидел результат их усилий, он был настолько очарован им, что фильму все-таки дали зеленый свет.

Отдельного слова заслуживают и другие члены актерского состава, помимо Джонни Деппа, потому что, хотя игра Джека Воробья оказалась магнитом для зрителей фильма, другие члены актерского состава также заслужили свой триумф. И Орландо Блум (который выиграл конкурс на роль у Хита Леджера, в основном благодаря своей роли во "Властелине колец"), и тогда еще 18-летняя Кира Найтли, которая, по слухам, была настолько уверена, что ее уволят после нескольких дней съемок, что вооружилась лишь несколькими предметами первой необходимости. Безумному Воробью противостоял гораздо более стереотипный капитан Барбосса Джеффри Раш. По слухам, от роли отказался Роберт де Ниро, опасаясь, что фильм окажется финансовым провалом, о чем он позже пожалел.