Стала доступна вторая часть приключений из коллаборации Sea of Thieves и Monkey Island. Названная "Квест для Гайбраша" (The Quest for Guybrush), эта история начинается с того, что игрокам предстоит привести в чувство Гайбраша Трипвуда.

Сюжет новой Tall Tale основан на прохождении испытаний, в ходе которых необходимо найти три символа истинной пиратской храбрости. Игрокам также предстоит сразиться с чудовищем и отыскать зарытые сокровища.

Вторая часть Sea of Thieves: The Legend of Monkey Island открывает для исследования большую часть острова. Ранее остров был ограничен только городом Меле, а исследовать другие его части игрокам мешал таинственный туман.

В Sea of Thieves также появилось множество новых косметических предметов, которые можно приобрести в пиратской лавке, включая наряды, питомцев и корабли, созданные по мотивам франшизы Monkey Island.